Jurnal (percobaan 5) Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

PERCOBAAN 5

I.         Judul Praktikum

“Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton”

II.      Hari / Tanggal Praktikum

Sabtu / 23 Maret 2019

III.   Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu:

a.       Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil

b.      Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

c.    Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton

IV.   Landasan Teori 
            Senyawa organik aldehid dan keton merupakan molekul polar, yang menyebabkan aldehid dan keton polar ialah gugus karbonil yang terdapat pada senyawa ini yang juga menyebabkan terjadinya dipol-dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Dikarenakan aldehid tidak dapat mendonasika proton yang dimilikji oleh hidrogen, maka titik didih dari aldehid lebih rendah dibandingkan alkohol meskipun berat molekul dari alkohol hanpir sama dengan yang dimiliki oleh senyawa aldehid dan keton. Begitu juga karena aldehid dan keton memiliki dipol-dipol menyebabkan titik didih dari aldehid dan keton lebih tinggi dibandingkan senyawa alkena meskipun berat molekul senyawa alkohol dan aldehid keton sama. Aldehid dan keton merupakan salah satu senyawa yang dapat larut dengan sempurna didalam air, aseton yang merupakan bagian dari keton sendiri juga dpat larut dengan sempurna didalam air maupun senyawa organik, hal ini dikarenakan aldehid dan keton bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

Aldehid dan keton merupakan salah satu dari banyaknya senyawa organik yang memiliki gugus karbonil. Pada gugus karbonil ini merupakan gugus yang sangat menentukan sifat kimia dari aldehid dan keton. Oleh karena itu kebanyakan sifat-sifat kimia dari aldehid dan keton mirip satu sama lain. Aldehid merupakan senyawa organik yang cepat bereaksi dibandingkan dengan keton walaupun menggunakan pereaksi yang sama. Hal tersebut terjadi karena atom karbon karbonil pada aldehid kurang terlindungi dibandingkan keton. Senyawa organik aldehid sangat mudah mengalami reaksi oksidasi yang akan menghasilkan asam karboksilat tapi pada senyawa organik  keton sulit untuk mengalami reaksi oksidasi karena pada oksidasi terjadi pemutusan karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah atom karbon masing-masing lebih sedikit dibandingkan keton semula.

Uji Tollen’s merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk keton. Pereaksi Tollen’s yang biasa digunakan yaitu larutan perak bromida. Jika larutan perak bromida direduksi dengan aldehid maka akan menghasilkan logam perak sedangkan jika dioksidasi akan menghasilkan asam ysb. Dan pada senyawa organik keton sendiri tidak dapat dioksidasi menggunakan pereaksi Tollen’s. Bila pengujian dilakukan dengan menggunakan pereaksi yang ecer maka perak akan mengendap berupa cermin yang terdapat didinding tabung.

           (Tim Kimia Organik 1, 2016).

Dalam kehidupan sehari-hari aldehid dan keton mempunyai banyak sekali kegunaan. Salah satu contohnya yaitu metanal yang merupan contoh dari senyawa aldehid. Pada umumnya metanal lebih dikenal dengan nama formaldehida. Larutan formaldehida setidaknya digunakan sebanyak 40% sebagai antiseptik dan juga digunakan sebagai formalin. Sedangkan untuk keton yang paling banyak dikenal adalah aseton. Aseton sering digunakan sebagai pelarut dan juga dalam kehidupan sehari-hari digunakan sebagai pembersih kaca. Aldehid dan keton merupakan senyawa yang mengandung gugus karbonil. Pada aldehid setiknya mempunyai sedikit satu hidrogen yang terikat pada karbon karbonil. Sedangkan pada keton tidak mempunyai hidrogen yang terikat pada karbonil hanya karbon yang mengandung gugus R (Ismail, 2016).

Aseton adalah senyawa keton yang paling penting dan paling banyak dikenal. Aseton merupakan suatu cairan volatil yang memiliki titik didih 56^oC dan aseton sendiri sangat mudah untuk terbakar. Aseton merupakan pelarut yang baik digunakan untuk berbagai senyawa-senyawa organik. Aseton sebagai pelarut sendiri banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Beberapa jenis pelarut tidak dapat bercampur dengan air tetapi pada aseton sendiri dapat larut atau bercanpur dengan air di berbagai perbandingan baik itu lebih banyak air dibanding aseton ataupun sebaliknya. Aaseton pun juga sering digunakan untuk pengeringan pada alat-alat  praktikum karena sifat dan  volalitasnya. Bila menggunakan aseton untuk membilas alat-alat gelas yang terdapat di laboratorium jika setelah pembilasan terdapat aseton yang menempel pada alat-alat gelas tersebut maka aseton pada alat-alat akan menguap sehingga aman untuk digunakan. Aseton sendiri dapat dibuat dengan menggunakan melalui dehidrogenasi isopropil alkohol dengan bantuan katalis tembaga (suminar, 2016).

Aldehid dan keton memiliki sifat polar, karena sifat polarnya ini keton dan aldehid dapat menarik dipol-dipol antar molekul. Senyawa aldehid dapat mendidih pada suhu atau temperatur yang tinggi dari senyawa-senyawa non polar yang bobot molekulnya bersamaan. Kita ketahui bahwa aldehid dan keton merupakan senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen dan oksigen. Senyawa aldehid dan keton sendiri dapat diperoleh melalui oksidasi alkohol dimana untuk senyawa aldehid digunakan alkohol primer dan untuk senyawa keton digunakan alkohol sekumder. Jika terdapat kedua gugus menempel pada gugus-gugus karbonil adalah gugus karbon maka senyawa itu dinamakan keton. Sedangkan jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen senyawa tersubut termasuk aldehid (Oxtoby, 2000).

V.      Alat dan Bahan

5.1     Alat
        ·      Tabung reaksi
        ·      Pipet tetes
        ·      Erlenmeyer
        ·      Penangas
        ·      Corong Hirsch
        ·      Corong buncher
        ·      Labu takar 50 mL
        ·      Termometer
        ·      Pengaduk

5.2     Bahan

        ·      Perak nitrat

        ·      NaOH

        ·      Amonium hidroksida

        ·      Benzaldehid

        ·      Aseton

        ·      Sikloheksanon

        ·      Formalin

        ·      Natrium sitrat

        ·      Natrium karbonat

        ·      Larutan CuSO₄.5H₂O

        ·      Natrium kalium tartrat/Garam Rochelle

        ·      n-heptanadehid

        ·      Larutan NaHSO₃ jenuh

        ·      Etanol

        ·      HCl Pekat

        ·      Fenilhidrazin

        ·      Methanol

        ·      2,4-dinitrofenilhidrazin

        ·      Hidroksilamin HCl

        ·      Natrium asetat trihidrat

        ·      Iodium iodide

        ·      Isopropanol

        ·      2-pentanon

        ·      3-pentanon

        ·      Asetaldehid

        ·      Aquadest

VI.   Prosedur kerja

6.1     Uji cermin kaca, Tollens

     Siapkan empat tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens (cara membuat: siapkan tabung reaksi yang bersih sekali, ke dalam 2 ml larutan perak nitrat 5% tambahkan 2 tetes larutan NaOH 5% lalu tambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan amonium hidraksida 2% hanya secukupnya agar supaya larut- pengujian akan gagal kalau terlalu banyak amonia ditambahkan). Ujilah benzaldehid, aseton, sikloheksanon dan formalin dengan jalan menambahkan masimh-masing 2 tetes bahan tersebut kedalam tabung uji. Aduklah campuran dan diamkan selama 10 menit. Bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam penangas air selama 5 menit. Amatilah apa yang terjadi.

6.2    Uji Fehling dan Benedict

      Kedalam masing-masing dari empat tabung reaksi tambahkan 5 ml pereaksi Benedict (cara membuatnya: larutan 173 gr natrium sitrat dan 100 gr natrium karbonat dalam 750 aquades aduk, saring lalu kedalam filtrat tambahkan perlahan larutan 17,3 gr CuSO_4.5H₂O dalam 100 ml air, encerkan hingga volum total 1 L) atau 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh (cara membuat: larutan A=69 gr CuSO_.5H₂O dalam 1 L air suling.

      Larutan B=346 gr natrium kalium tartrat atau garam rochelle di dalam larutan NaOH 10%, artinya pereaksi fehling A dan B sama banyak baru di campur. Kedalam masing-masing tabung tambahkan beberapa tets bahan yang akan diuji. Tempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit. Ujilah formaldehid, n-heptanaldehid, aseton dan sikloheksanon. 

6.3   Adisi Bisulfat

    Masukkan 5 ml larutan NaHSO₃ jenuh kedalam erlenmeyer 50 ml dan dinginkan larutan dalam aires. Tambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk. Setelah 5 menit tambahkan 10 ml etanol untuk memulai kristalisasi, lalu sring kristal dengan corong Hirsch. Apa yang akan terjadi bila kristal dalam tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes HCl pekat.

       6.4  Pengujian dengan Fenilhidrazin

      Kepada 5 ml fenilhidrazin dalam tabung reaksi besar, ditambahkan 10 ml tetes bahan yang akan diuji. Tutup tabung reaksi dengan guncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal. Saring kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan sedikit air dingin dan rekristalisasi dengan sedikit methanol dan etanol. Keringkan dan tentukan titik lelehnya. Lakukan pengujian terhadap benzaldehida dan sikloheksanon. Dengan cara yang sama, gunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon. Tentukan titik lelehnya.

       6.5  Pembuatan Oksim

      Dilarutkan 1 gr hidroksilamin HCL dan 1,5 gr natrium asetat trihidrat di dalam 4 ml air, di dalam Erlenmeyer 50 ml panaskan larutan sampai 35, kemudian tambahkan sikloheksanon tutup labu dan goncangkan selama 1-2 menit, pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk. Dinginkan labu dalam lemari es, saring kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan 2 ml air es, keringkan dan tentukan titik lelehnya.

      6.6  Reaksi Haloform

    Kepada 5 tetes aseton dalam 3 ml larutan NaOH 5%, tambahakan sekitar 10 ml larutan iodium iodide (cara bautnya: larutkan 25 gr iodium di dalam larutan 50 gr kalium iodide dalam 200 ml air) sambil digoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas. Pengujian dilakukan terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

       6.7  Kondensasi Aldol

a.    Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid kepada 4 ml larutan NaOH 1% goncangkan dan catat baunya (sisa asetaldehid). Didihkan campuran reaksi selama  3 menit. Catat hati-hati bau tengik dari kromatonaldehid.

b.    Susunlah peralatan untuk merefluks. Dalam labu 50 ml tempatkan ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid dan 5 ml larutan NaOH 5%. Campuran direfluks selama 5 menit. Dinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Buchner. Bisa direkristalisasi dengan etanol. Tentukan titik lelehnya.

Link vidio
https://www.youtube.com/watch?v=zd50ddGdht8&t=66s

Pertanyaan:

1. Apa yang harus dilakukan jika campuran sampel dengan reagen tollens tidak menghasilkan reaksi?
2. Pada vidio diatas apa yang terjadi saat formalin dicampurkan dengan pereaksi fehling dan termasuk senyawa aldehid atau ketonkah formalin tersebut!
3. Apa yang terjadi ketika campuran senyawa X dengan fehling dipanaskan menggunakan penangas air?