Jurnal (percobaan 6) Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

PERCOBAAN 6

I.         Judul Praktikum

“Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol”

II.      Hari / Tanggal Praktikum

Sabtu / 30 Maret 2019

III.   Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu:

a.    Dapat mengetahui perbedaan sifat-sifat antara alkohol dan fenol

b.    Dapat mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan anatara senyawa-senyawa alkohol dan fenol.

c.    Dapat mengetahui azas-azas dari reaksi tersebut pada b.

IV.   Landasan Teori 
          Alkohol dapat mengalami beberapa reaksi yang dapat menyebabkan berubahnya alkohol menjadi turunannya. Pertama jika suatu alkohol mengalami reaksi subsitusi oleh senyawa-senyawa halogen maka alkohol dapat berubah menjadi alkil halida. Kedua jika alkohol mengalami reaksi oksidasi maka alkohol dapat berubah menjadi bermacam turunannya seperti senyawa aldehid, keton, eter, ester dan senyawa asam karboksilat. Ketiga alkohol dapat membentuk suatu garam alkoksida jika suatu alkohol direaksikan dengan logam-logam alkali. Dan juga suatu senyawa alkohol dapat membentuk senyawa tidak jenuh pada saat alkohol mengalami reaksi dehidrasi. Senyawa alkohon dan fenol memiliki beberapa sifat fisik dan kimia diantaranya: (1)Titik didih, senyawa alkohol dan fenol jika rantai hidrokarbonnya semakin panjang dapat mempengaruhi titik didihnya dimana menyebabkan titik didih alkohol dan fenol semakin tinggi yang disebabkan karena berat dari molekulnya juga semakin tinngi. (2)Ikatan hidrogen, molekul alkohol yang memiliki atom hidrogen bermuatan positif dapat menyebabkan interaksi yang kuat dengan sutu atom oksigen yang memiliki sifat elektronegatif. (3) Efek Gaya Van der Waals, jika berat molekul alkohol bertambah maka interaksi dipol-dipol senyawa alkohol juga akan makin meningkat. (4) Kelarutan dalam air, jika rantai hidrokarbon semakin panjang maka akan menyebabkan semakin sulit suatu alkohol larut dalam air. (5) Sifat keasaman atau kebasaan alkohol, seperti halnya dengan air alkohol dapat larut baik dalam suasana asam maupun basa. Berikut ini terdapat tabel nilai keasaman beberapa alkohol:

      Dari tabel tersebut dapat disimpulkan bahwa jika rantai hidrokarbon pada alkohol semakin panjang maka sifat asam alkohol akan semakin lemah. Namun pada fenol yang memiliki pKa 10 sifat asamnya lebih kuat dibandingkan sikloheksanol yang memiliki pKa 18 (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).

      Golongan senyawa alkohol dan femol memiliki kelarutan yang besar didalam air. Hal ini dikarenalan gugus hidroksil yang terdapat pada senyawa alkohol dan fenol dapat menjalin terjadinya suatu ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya. Suatu fenol yang memiliki tingkat keasaman yang lebih dibanding alkohol dapat mengalami perubahan menjadi garam natrium apabila direaksikan dengan suatu basa (NaOH). Gugus hidroksil yang terdapat pada alkohol dan fenol dapat disingkirkan dengan penambahanan natrium yang akan menghasilkan alkoksida. Pada umumnya alkohol dapat dibagu menjadi 3 yaitu alkohol primer, sekunder dan tersier. Ada beberapa pengujian yang digunakan untuk membedakan dari ketiga golongan alkohol tersebut. Pada Pengujian lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol primer, skunder dan tersier untuk diubah menjadi klorida. Pada pengujian lucas ini reagent yang digunakan merupakan larutan seng klorida dalam HCl pekat. Gugus hidroksil yang terdapat di fenol akan menyebabkan cicin benzen reaktif terhadap subsitusi elektrofilik, sehingga pada reaksi ini akan berlangsung pada keadaan lemah. Fenol dapat berubah menjadi 2,4,6-tribromofenol bila direaksikan dengan air brom yang memiliki kelarutan yang sangat rendah bila didalam air (Tim kimia organik I, 2016).

       Metil alkohol merupakan bagian dari atau kelompok dari alkohol primer. Pada penggolongan alkohol ini hampir sama dengan penggolongan karbokation. Akan tetapi jika pada fenol, senyawa fenol memiliki gugus hidroksi yang terika langsung ke benzena atau cincin benzonoid. Senyawa organik fenol merupakan bahan kimia yang digunkan dalam industri yang sangat penting, fenol merupakan senyawa suatu penyusun dimana pada gugus hidroksilnya berinteraksi kuat mempengaruhi reaktivitas masing-masing. Interaksi yang terjadi disini menyebabkan adanya sifat dan kegunaan baru bagi senyawa fenol. Seperti halnya air, senyawa organik alkohol dan fenol merupakan asam lemah. Gugus hidroksil pada senyawa ini dapat bertindak sebagai pendonor peoton dan disosiasi pada alohol dan fenol terjadi mirip seperti air. Dan pada alkohol basa konjugasinya adalah ion alkoksi (contohnya ion metoksida dari metanol, ion etoksida dari etanol dan sebagainya) (Fessenden, 1997).

        Alkoksida merupakan basa konjugasi dari alkohol yang merupakan basa kuat seperti halnya ion hidroksida. Senyawa organik alkohol ini sering digunakan sebgai basa kuat dalam kimia organik dikarenakan alkohol adalah senyawa ionik. Ion ini dapat dibuat melalui sebuah reaksi senyawa alkohol dengan logam natrium atau kalium dan pada reaksi ini terjadi secar reversibel atau yang kita ketahui tidak dapat balik  menghasilkan alkoksida logam yang sering kali dapat dilakukan solvasi berupa padatan putih. Pada pengolahan senyawa alkohol dengan natrium hidroksida tidak dapat mengonversinya menjadi hidroksida sehingga pada reaksi ini reaksinya akan berjalan keberlawanan arah. Namum pada senyawa fenol dapat dikonversi menjadi ion fenoksida dengan cara yang sama (Vogel, 1999).

       Salah satu contoh dari alkohol adalah etanol, yaitu senyawa memabukkan yang biasanya terdapat di anggur atau bir. Etanol merupakan slah satu senyawa organik yang disebut alkohol yang terdapat dialam. Alkohol alami yang terdapat dibunga mawar yaitu 2-feniletanol yang menyebabkan bau memabukkan dari bunga tersebut. Gugus hiroksil terdapat dalam banyak molekul yang penting secara biologis. Terdapat beberapa jenuh yang penting dalam suatu metabolisme seperti 3-metil 2-butena 1-ol, 3-metil 3-bitena 1-ol. Dibandingkan dengan senyawa alkoho fenol kurang terlibat dalam proses metabolisme. Namun, terdapat 3 alkohol fenolik yang dapat membentuk suatu blok pembangunan dasar ligan yaitu suatu zat polimer rumit. Dimana zat polimer ini bersama-sama dengan selulosa membentuk bagian-bagian pada pohon. Dan terdapat beberapa fenolik yang berbahaya dan harus dihindarkan seperti urushiol yaitu suatu bahan alergan aktif dlam racun tumbuhan ivy dan oak (Hari, 2015).

V.      Alat dan Bahan

5.1     Alat

·      Tabung reaksi

·      Pipet tetes

5.2     Bahan

·      Etanol

·      2-propanol

·      Sek-butil alkohol

·      Sikloheksanol

·      Fenol

·      Kolesterol

·      2-naftol

·      Indikator pp

·      Aseton

·      Asam sulfat pekat

·      Asam asetat glasial

·      Larutan FeCl₃ 10%

·      1-propanol

·      N-butil alkohol

·      Ter-butil alkohol

·      Etilen glikol

·      Resorsinol

·      O-kresol

·      Larutan NaOH 10%

·      Reagent Lucas

·      Reagen Bordwell-Willman

·      Larutan brom dalam air

·      Trifenil karbinol

VI.   Prosedur kerja

6.1     Kelarutan

Kedalam enam tabung reaksi masukkan ¹/₂  ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut: etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol dan fenol (hati-hati): fenol jangan mengenai kulit. Bila mengenai kulit akan terbakar oleh fenol, bila terjadi cuci segera dengan air. Tambahkan 2 ml ke dalam tiap tabung, aduk dan amati kemudian catat hasil pengamatan.

6.2     Reaksi dengan Alkali

Kedalam empat tabung reaksi yang berlainan masukkan ¹/₂  ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut: n-butil, alkohol, sikloheksanol, fenol dan 2-naftol. Tambahkan 5 ml larutan NaOH 10% kedalam tiap tabung, dikocok dan diamati serta catat hasilnya.

6.3     Reaksi dengan Natrium

Tempatkan 2 ml dari masing-masing senyawa berikut: dalam tabung reaksi kering berlainan 1-propanol, 2-propanol dan o-kresnol (bila o-kresnol berbentuk kristal, panaskan sedikit agar melebur).  Tambahkan sepotong kecil logam natrium ke dalam larutan yang ada dalam tabung reaksi, catat hasilnya.  Tambahkan ke dalam larutan yang diperoleh beberapa tetes indikator phenolftalen  dan catat hasilnya. Hati-hati:  Jangan buang isi tabung yang berisi natrium yang belum bereaksi ke dalam bak air Natrium bereaksi eksplosif dengan air. Tambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum bereaksi kemudian Buanglah.

6.4 Pengujian Lucas

Masukkan 2 ml reagent ^*)lucas ke dalam 4 tabung reaksi. Tambahkan kira-kira 5 tetes alkohol yang akan diuji, kocok dan catatlah waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan. Ujilah : 1-butanol,  2-butanol,  sikloheksanol, ter-butil alkohol dan catat hasilnya.

^*) Reagent Lucas : Larutkan 340 gr ZnCl₂ kering dalam 230 ml HCl pekat yang dingin sambil didinginkan. Campuran ini menghasilkan 350 ml reagent.

6.5 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

Masukkan 1 ml aseton ke dalam 5 tabung reaksi yang berbeda.  Tiap-tiap tabung tambahkan 1 tetes cairan alkohol atau 10 mg kristal alkohol yang hendak diuji dan gobeanglah hingga larutan menjadi jernih. Lalu tambahkan 1 tetes reagent bordwell-wellman^*  sambil sambil digoncang ujilah alkohol berikut: 2-butanol, ter-butil alkohol, kolesterol dan trifenil karbinol.

^*Reagent Bordwell-Wellman : Larutan 25 gr anhidrat kromatid dalam 25 asam sulfat pekat dan hati-hati encerkan dengan 75 ml air suling.

6.6 Reaksi Fenol dan Brom

Ke dalam larutan 0,1 gr  final di dalam tiga ml air tambahkan air brom sambil diguncang sampai warna kuning tidak berubah lagi, amatilah.

6.7 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

Tiga buah tabung reaksi yang berbeda dilarutkan 1 atau 2 kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 ml air. Ke dalam tiap tabung reaksi teteskan 1-2 tetes Besi (III)  klorida aduk dan amatilah hasilnya. Ujilah fenol,  resorsinol dan 2-propanol kemudian catat hasilnya.

Link Vidio

https://www.youtube.com/watch?v=xotWCss9bVI

Pertanyaan:

1.   Pada uji Lucas di vidio tersebut apa yang terjadi saat reagent lucas dicampurkan dengan alkohol sekunder?

2.  Pada uji Lucas di vidio tersebut apa yang harus dilakukan untuk alkohol primer bereaksi dengan pereaksi Lucas?

3.    Pada vidio tersebut alkohol dapat di identifikasi menggunakan tes apa saja?