Jurnal (percobaan 9) Keisomeran Geometri

PERCOBAAN 9

I.         Judul Praktikum

“Keisomeran Geometri”

II.      Hari / Tanggal Praktikum

Jumat / 26 April 2019

III.   Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu:

a.       Dapat mengetahui azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri

b.      Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

IV.   Landasan Teori

Isomer geometri merupakan isomer yang terjadi karena adanya perbedaaan dari letak gugus didalam ruang. Karena adanya perbedaan letak gugus isomer geometri biasanya disebut juga dengan cis-trans. Pada isomer geometri ini tidak akan ada pada kompleks (kompleks merupakan suatu struktur yang terdiri dari atom pusat atau molekul yang berhubungan demgan ikatan koordinasi ke atom atau molekul) dengan struktur linier, trigonal planar, atau tetrahedral, tetapi umumnya isomer geometri akan terdapat pada kompleks planar segi empat dan oktahedral. Suatu kompleks yang memiliki isomer hanyalah kompleks-kompleks yang ketika direaksikan ia akan bereaksi sangat lambat dan kompleksnya inert. Mengapa kompleks yang memiliki isomer hanyalah kompleks yang bereaksi lambat dan inert ini dikarenakan jika kompleks-kompleks bereaksi sangat cepat dan kompleks-kompleks yang labil maka ketika bereaksi akan membentuk isomer yang stabil (Keenan, 1992).

Pada isomer geometri gugus atau atom akan terikat dengan suatu senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau senyawa organik tersebut memiliki rantai atom karbon yang siklik sehingga menyebabkan gugus atau atom dari senyawa organik tersebut tidak dapat berotasi bebas. Salah satu contoh senyawa organk yang memiliki rantai siklik yaitu pada cincin karbon sikloalkana dan pada sikloalkana ini terbentuk bidang pseudo yang digunakan untuk menetapkan orientasi relatif. Pada orientasi gugus atau atom berada pada sisi cincin disebut “atas” sedangkan untuk sisi lain cincin disebut “bawah”. Untuk menunjukkan gugus yang terletak dibagian atas cincin digunakan ikatan yang berbentuk baji sedangkan untuk gugus yang terletak dibawah cincin digunakan garis tetas.

Jika isomer geometri memiliki orientasi tertentu maka orientasinya dapat diubah contohnya asam maleat yang memiliki dua gugus karboksilat dapat digunakan untuk bahan dasar pembuatan asam fumarat.

Pada isomerisasi ini dikatalisi oleh bermacam pereaksi yaitu seperti asam mineral, asam sulfat / asam klorida dan juga tiourea (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Isomer merupakan molekul-molekul yang memiliki rumus kimia yang sama dan ada beberapa dengan jenis ikatan yang sama namun sususnan atomnya berbeda. Sifat  kimia yang dimiliki suatu isomer akan sama dengan isomer-isomer lainnya. Didalam isomer ada terdapat istilah isomer nuklir dimana isomer nuklir memiliki tingkat eksitasi yang berbeda pada tiap-tiap inti atomnya. Salah satu contoh dari isomer yang memiliki sifat kimia yang sama yaitu C₃H₈O. Dengan rumus kimia tersebut ada 3 isomer yaitu 2 molekul alkohol (1-propanol dan 2-propanol) dan sebuah eter. 2 molekul alkohol yaitu 1-propanol dan 2-propamol ini memiliki sifat kimia yang sama. Pada molekul alkohol 1-propanol atom oksigen yang dimilikinya terletak / terikat pada karbon dibagian ujung, sedangkan molekul alkohol yang kedua yaitu 2-propanol atom oksigen yang dimilikinya terikat pada karbon yang terletak ditengah. Untuk isomer ketiga yaitu metil etil eter sifat yang dimilikinya tidak sama dengan sifat dari 1-propanol dan 2-propanol. Karena metil etil eter merupakan senyawa eter yang atom oksigen yang dimilikinya terikat dengan 2 buah atom karbon bukan satu karbon seperti molekul alkohol (Underwood, 1987).

     Dalam molekul struktur ruang yang dimiliki aton-atom sangat menentukan sifat-sifatnya. Cis dan trans merupakan salah satu gugus yang reaktif dengan gugus-gugus lainnya, dikarenakan cis dan trans sangat reaksit dengan gugus-gugus lainnya maka perbedaaan geometri yang dimiliki dapat dengan mudah ditunjukkan secara kimia, contohnya itu asam maleat dan asam fumarat dimana asam maleat dan asam fumarat masing-masing cis asam butenadioat. Pada asam maleat dapat menghasilkan anhidrid maleat dan 1 mol molekul air apabila asam maleat mengalami pemanasan diatas suhu 130^oC. Sedangkan asam fumarat pada suhu 128^oC tidak akan meleleh seperti halnya asam maleat melainkan asam fumarat akan menyublim dan dari hasil sumblimanya akan membentuk anhidrat polimerik dan untuk asam fumarat dapat menghasilkan anhidrida maleat bila bila asam fumarat dipanaskan pada suhu yang lebih tinggi dari ketika ia membentuk anhidrida polimerik.

Pada asam maleat menjadi asam fumarat perubahan isomer-isomer geometrinya dapat terjadi apabila ikatan rangkap yang dimiliki asam maleat dan asam fumarat yaitu C=C diubah terlebih dahulu menjadi ikatan tungga C-C, bila ikatan rangkap telah diubah menjadi ikatan tunggal maka perputaran dapat berlangsung dengan bebas dengan adanya ikatan tunggal tersebut.

(Tim kimia organik I, 2016)

    Untuk beberapa senyawa kompleks koordinasi pada ikatan kovalennya akan ada kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer karena pada ikatan kovalen pada runagan sekitar ion logam pusat akan terikat ligan-ligan. Senyawa isomer sendiri adalah suatu molekul-molekul dan juga ion-ion yang memiliki susunan atom yang sama sehingga bangun yang dimiliki senyawa isomer dan sifat-sifatnya berbeda. Pada umumnya terdapat 2 keisomeran yang biasa digunakan untuk senyawa kompleks koordinasi yaitu keisomeran cis trans dan keisomeran optik (Fessenden, 1997).

V.      Alat dan Bahan

5.1         Alat

·      Erlenmeyer

·      Bunsen

·      Corong buchner

·      Labu bulat

·      Alat penentu titik leleh

5.2         Bahan

·      Kertas saring

·      Anhidrida maleat

·      HCl pekat

·      Kondesor refluks

VI.   Prosedur Kerja

     Didihkan 20 ml air suling didalam erlenmeyer 125 ml dan tambahkan 15 gr anhidrida maleat. Anhidrida ini mula-mula akan melebur (153Oc) kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100 ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79 gr/100 ml) pada 25oC. Setelah larutan menjadi jernih, dinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan. Kumpulkan asam maleat diatas corong buchner, keringkan dan tetukan titik lelehnya. Jangan buang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut.

     Pindahkan larutan filtrat ke dalam labu bundar 100 ml, tambahkan 15 ml HCl pekat dan refluks perlahan-lahan selama 10 menit. Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100 ml pada 25oC). Dinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam corong buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam). Tentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

LINK VIDIO

https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&t=23s

Pertanyaan:

1.    Apa fungsi penambahan potongan-potongan padat hitam kecil sebelum dilakukannya refluks?

2.      Apa fungsi dilakukannya perendaman dengan menggunakan air es setelah proses refluks?

3.   Pada vidio tersebut bagaimana cara menghangatkan air suling yang akan digunakan untuk campuran kristal-kristal asam maleat?