PERCOBAAN 9
I.
Judul Praktikum
“Keisomeran Geometri”
II. Hari
/ Tanggal Praktikum
Jumat / 26 April 2019
III. Tujuan
Praktikum
Adapun tujuan dari
percobaan ini yaitu:
a. Dapat
mengetahui azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri
b. Dapat
mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika
IV. Landasan
Teori
Isomer
geometri merupakan isomer yang terjadi karena adanya perbedaaan dari letak
gugus didalam ruang. Karena adanya perbedaan letak gugus isomer geometri
biasanya disebut juga dengan cis-trans. Pada isomer geometri ini tidak akan ada
pada kompleks (kompleks merupakan suatu struktur yang terdiri dari atom pusat
atau molekul yang berhubungan demgan ikatan koordinasi ke atom atau molekul)
dengan struktur linier, trigonal planar, atau tetrahedral, tetapi umumnya
isomer geometri akan terdapat pada kompleks planar segi empat dan oktahedral.
Suatu kompleks yang memiliki isomer hanyalah kompleks-kompleks yang ketika
direaksikan ia akan bereaksi sangat lambat dan kompleksnya inert. Mengapa
kompleks yang memiliki isomer hanyalah kompleks yang bereaksi lambat dan inert
ini dikarenakan jika kompleks-kompleks bereaksi sangat cepat dan
kompleks-kompleks yang labil maka ketika bereaksi akan membentuk isomer yang
stabil (Keenan, 1992).
Pada
isomer geometri gugus atau atom akan terikat dengan suatu senyawa organik yang
memiliki ikatan rangkap atau senyawa organik tersebut memiliki rantai atom
karbon yang siklik sehingga menyebabkan gugus atau atom dari senyawa organik
tersebut tidak dapat berotasi bebas. Salah satu contoh senyawa organk yang
memiliki rantai siklik yaitu pada cincin karbon sikloalkana dan pada
sikloalkana ini terbentuk bidang pseudo yang digunakan untuk menetapkan
orientasi relatif. Pada orientasi gugus atau atom berada pada sisi cincin
disebut “atas” sedangkan untuk sisi lain cincin disebut “bawah”. Untuk menunjukkan
gugus yang terletak dibagian atas cincin digunakan ikatan yang berbentuk baji
sedangkan untuk gugus yang terletak dibawah cincin digunakan garis tetas.
Jika
isomer geometri memiliki orientasi tertentu maka orientasinya dapat diubah
contohnya asam maleat yang memiliki dua gugus karboksilat dapat digunakan untuk
bahan dasar pembuatan asam fumarat.
Pada
isomerisasi ini dikatalisi oleh bermacam pereaksi yaitu seperti asam mineral,
asam sulfat / asam klorida dan juga tiourea (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).
Isomer
merupakan molekul-molekul yang memiliki rumus kimia yang sama dan ada beberapa
dengan jenis ikatan yang sama namun sususnan atomnya berbeda. Sifat kimia yang dimiliki suatu isomer akan sama
dengan isomer-isomer lainnya. Didalam isomer ada terdapat istilah isomer nuklir
dimana isomer nuklir memiliki tingkat eksitasi yang berbeda pada tiap-tiap inti
atomnya. Salah satu contoh dari isomer yang memiliki sifat kimia yang sama
yaitu C3H8O. Dengan rumus kimia tersebut ada 3 isomer
yaitu 2 molekul alkohol (1-propanol dan 2-propanol) dan sebuah eter. 2 molekul
alkohol yaitu 1-propanol dan 2-propamol ini memiliki sifat kimia yang sama.
Pada molekul alkohol 1-propanol atom oksigen yang dimilikinya terletak /
terikat pada karbon dibagian ujung, sedangkan molekul alkohol yang kedua yaitu
2-propanol atom oksigen yang dimilikinya terikat pada karbon yang terletak
ditengah. Untuk isomer ketiga yaitu metil etil eter sifat yang dimilikinya
tidak sama dengan sifat dari 1-propanol dan 2-propanol. Karena metil etil eter
merupakan senyawa eter yang atom oksigen yang dimilikinya terikat dengan 2 buah
atom karbon bukan satu karbon seperti molekul alkohol (Underwood, 1987).
Dalam molekul struktur ruang yang dimiliki aton-atom sangat
menentukan sifat-sifatnya. Cis dan trans merupakan salah satu gugus yang
reaktif dengan gugus-gugus lainnya, dikarenakan cis dan trans sangat reaksit
dengan gugus-gugus lainnya maka perbedaaan geometri yang dimiliki dapat dengan
mudah ditunjukkan secara kimia, contohnya itu asam maleat dan asam fumarat
dimana asam maleat dan asam fumarat masing-masing cis asam butenadioat. Pada
asam maleat dapat menghasilkan anhidrid maleat dan 1 mol molekul air apabila
asam maleat mengalami pemanasan diatas suhu 130oC. Sedangkan asam
fumarat pada suhu 128oC tidak akan meleleh seperti halnya asam
maleat melainkan asam fumarat akan menyublim dan dari hasil sumblimanya akan
membentuk anhidrat polimerik dan untuk asam fumarat dapat menghasilkan
anhidrida maleat bila bila asam fumarat dipanaskan pada suhu yang lebih tinggi
dari ketika ia membentuk anhidrida polimerik.
Pada asam maleat
menjadi asam fumarat perubahan isomer-isomer geometrinya dapat terjadi apabila
ikatan rangkap yang dimiliki asam maleat dan asam fumarat yaitu C=C diubah
terlebih dahulu menjadi ikatan tungga C-C, bila ikatan rangkap telah diubah
menjadi ikatan tunggal maka perputaran dapat berlangsung dengan bebas dengan
adanya ikatan tunggal tersebut.
Untuk beberapa senyawa kompleks koordinasi pada ikatan
kovalennya akan ada kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer karena pada
ikatan kovalen pada runagan sekitar ion logam pusat akan terikat ligan-ligan.
Senyawa isomer sendiri adalah suatu molekul-molekul dan juga ion-ion yang
memiliki susunan atom yang sama sehingga bangun yang dimiliki senyawa isomer
dan sifat-sifatnya berbeda. Pada umumnya terdapat 2 keisomeran yang biasa
digunakan untuk senyawa kompleks koordinasi yaitu keisomeran cis trans dan
keisomeran optik (Fessenden, 1997).
V. Alat
dan Bahan
5.1
Alat
·
Erlenmeyer
·
Bunsen
·
Corong buchner
·
Labu bulat
·
Alat penentu titik leleh
5.2
Bahan
·
Kertas saring
·
Anhidrida maleat
·
HCl pekat
·
Kondesor refluks
VI.
Prosedur Kerja
Didihkan 20 ml air suling didalam
erlenmeyer 125 ml dan tambahkan 15 gr anhidrida maleat. Anhidrida ini mula-mula
akan melebur (153Oc) kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang
sangat larut dalam air panas (400 gr/100 ml air panas) bahkan mudah larut dalam
air dingin (79 gr/100 ml) pada 25oC. Setelah larutan menjadi jernih, dinginkan
labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal
dari larutan. Kumpulkan asam maleat diatas corong buchner, keringkan dan tetukan
titik lelehnya. Jangan buang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut.
Pindahkan larutan filtrat ke dalam labu
bundar 100 ml, tambahkan 15 ml HCl pekat dan refluks perlahan-lahan selama 10
menit. Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya
dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100 ml pada 25oC). Dinginkan
larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam corong buchner dan
rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam). Tentukan titik lelehnya
dengan menggunakan melting blok logam.
LINK
VIDIO
Pertanyaan:
1. Apa fungsi penambahan potongan-potongan
padat hitam kecil sebelum dilakukannya refluks?
2.
Apa fungsi
dilakukannya perendaman dengan menggunakan air es setelah proses refluks?
3. Pada vidio
tersebut bagaimana cara menghangatkan air suling yang akan digunakan untuk
campuran kristal-kristal asam maleat?