Laporan (percobaan 9) Keisomeran Geometri

VII. Data Pengamatan

Pengubahan asam maleat menjadi fumarat

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Apel ditumbuk, disaring, dan diambil airnya	Diperoleh air apel berwarna coklat
2.	Diambil 20 ml air apel, dimasukkan ke labu. Ditambah dengan 15 ml HCl	Warna ekstrak apel tetap coklat
3.	Direfluks selama 10 menit	Semakin lama warna ekstrak apel semakin pekat
4.	Disaring 2x menggunakan corong buncher	Warna tetap coklat pekat endapannya warna hitam
5.	Dijenuhkan, dan diidentifikasi baunya	Saat dijenuhkan tidak diperoleh hasil apa-apa, bau larutan seperti karamel

VIII. Pembahasan

Pada isomer geometri gugus atau atom akan terikat dengan suatu senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau senyawa organik tersebut memiliki rantai atom karbon yang siklik sehingga menyebabkan gugus atau atom dari senyawa organik tersebut tidak dapat berotasi bebas. Jika isomer geometri memiliki orientasi tertentu maka orientasinya dapat diubah contohnya asam maleat yang memiliki dua gugus karboksilat dapat digunakan untuk bahan dasar pembuatan asam fumarat. Pada isomerisasi ini dikatalisi oleh bermacam pereaksi, sedangkan untuk percobaan ini digunakan asam klorida.

(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Pada percobaan ini asam maleat yang terdapat pada apel hijau akan diubah menjadi asam fumarat. Apel hijau yang akan digunakan terlebih dahulu ditumbuk untuk mendapatkan ekstrak dari apel tersebut. Apel digerus kemudian disaring dengan menggunakan kertas saring dan didapat ekstrak apel hijau yang berwarna coklat. Kemudian ekstrak dari apel tersebut akan dilakukan refluks dimana sari apel diambil sebanyak 20 ml dimasukkan kedalam labu dasar bulat dan ditambahkan larutan HCl sebanyak 15 ml, pada saat penambahan HCl ke ekstrak apel tidak terjadi perubahan apa-apa pada campuran tersebut tetap berwarna coklat. Sebelum dilakukan refluk terhadap campuran ekstrak apel dan larutan HCl kedalam labu dasar bulat tersebut terlebih dahulu ditambahakan dengan kerikil atau batu didih, tujuan ditambahkannya batu didih disini agar pada saat proses pemanasan panas menjadi merata. Kemudian campuran tersebut di refluks selama kurang lebih 10 menit. Refluks disini bertujuan untuk mengubah asam maleat yang terdapat pada ekstrak apel hijau menjadi asam fumarat dengan cara menguapkannya. Pada saat proses refluks hasil yang didapat dimana semakin lama proses refluks yang berlangsung warna dari ekstrak apel tersebut menjadi semakin pekat. Kemudian hasil dari refluks tersebut disaring sebanyak dua kali dengan menggunakan corong buncher, hasil dari penyaringan tersebut warna larutan tetap berwarna coklat pekat dan terdapat enapan yang berwarna hitam. Hasil dari penyaringan tersebut kemudian kami jenuhkan dengan cara merendamnya dengan air es namun selama proses perendaman tidak terjadi apa-apa pada laruran tersebut hanya bau yang ditimbulkan dari hasil refluks tersebut seperti bau caramel. Seharusnya saat proses penjenuhan terbentuk kristal sehingga kita dapat menguji apakah benar hasil refluks yang didapat benar asam fumarat dan apakah benar didalam apel hijau terdapat asam maleat.

IX. Pertanyaan Pasca

1.      Apa tujuan dilakukannya refluks pada ekstrak apel hijau?

2.      Apa fungsi di jenuhkannya hasil refluks pada ekstrak apel dengan menggunakan air es?

3.      Sebelum dilakukannya proses refluks kedalam ekstrak apel hijau ditambahkan HCl, apa fungsi penambahan HCl tersebut?

X. Kesimpulan

Dari percobaan yang telah kami lakukan maka dapat disimpulkan bahwa:

1.  Isomer geometri merupakan isomer yang terjadi karena adanya perbedaaan dari letak gugus didalam ruang. Karena adanya perbedaan letak gugus isomer geometri maka disebut juga dengan cis-trans.
2. Isomer cis memiliki titik didih yang lebih tinggi dari isomer trans dimana kita ketahui titik didih asam maleat (cis) lebih tinggi dari pada titik didih asam fumarat (trans).
3.  Senyawa berisomer cis memiliki titik leleh lebih kecil karena adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan mengakibatkan senyawa kurang stabil. Sedangkan senyawa dengan isomer trans memiliki tolakan yang lebih kecil sehingga senyawanya relatif stabil.

XI. Daftar Pustaka

Fessenden, Ralph J. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina Aksara

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/

Keenan, Kleinfelter, wood. 1992. Kimia untuk universitas jilid 2 edisi keenam. Jakarta: Erlangga

Tim kimia organik 1. 2016. Penuntun praktikum kimia organik 1. Jambi: Universitas Jambi.

Underwood dan Day. 1987. Analisis kimia kualitatif. Jakarta: Erlangga

XII. Lampiran

endapan hasil refluks

proses penyaringan terhadap ekstrak hasil  refluks

proses refluks

Jurnal (percobaan 9) Keisomeran Geometri

PERCOBAAN 9

I.         Judul Praktikum

“Keisomeran Geometri”

II.      Hari / Tanggal Praktikum

Jumat / 26 April 2019

III.   Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu:

a.       Dapat mengetahui azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri

b.      Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

IV.   Landasan Teori

Isomer geometri merupakan isomer yang terjadi karena adanya perbedaaan dari letak gugus didalam ruang. Karena adanya perbedaan letak gugus isomer geometri biasanya disebut juga dengan cis-trans. Pada isomer geometri ini tidak akan ada pada kompleks (kompleks merupakan suatu struktur yang terdiri dari atom pusat atau molekul yang berhubungan demgan ikatan koordinasi ke atom atau molekul) dengan struktur linier, trigonal planar, atau tetrahedral, tetapi umumnya isomer geometri akan terdapat pada kompleks planar segi empat dan oktahedral. Suatu kompleks yang memiliki isomer hanyalah kompleks-kompleks yang ketika direaksikan ia akan bereaksi sangat lambat dan kompleksnya inert. Mengapa kompleks yang memiliki isomer hanyalah kompleks yang bereaksi lambat dan inert ini dikarenakan jika kompleks-kompleks bereaksi sangat cepat dan kompleks-kompleks yang labil maka ketika bereaksi akan membentuk isomer yang stabil (Keenan, 1992).

Pada isomer geometri gugus atau atom akan terikat dengan suatu senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau senyawa organik tersebut memiliki rantai atom karbon yang siklik sehingga menyebabkan gugus atau atom dari senyawa organik tersebut tidak dapat berotasi bebas. Salah satu contoh senyawa organk yang memiliki rantai siklik yaitu pada cincin karbon sikloalkana dan pada sikloalkana ini terbentuk bidang pseudo yang digunakan untuk menetapkan orientasi relatif. Pada orientasi gugus atau atom berada pada sisi cincin disebut “atas” sedangkan untuk sisi lain cincin disebut “bawah”. Untuk menunjukkan gugus yang terletak dibagian atas cincin digunakan ikatan yang berbentuk baji sedangkan untuk gugus yang terletak dibawah cincin digunakan garis tetas.

Jika isomer geometri memiliki orientasi tertentu maka orientasinya dapat diubah contohnya asam maleat yang memiliki dua gugus karboksilat dapat digunakan untuk bahan dasar pembuatan asam fumarat.

Pada isomerisasi ini dikatalisi oleh bermacam pereaksi yaitu seperti asam mineral, asam sulfat / asam klorida dan juga tiourea (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Isomer merupakan molekul-molekul yang memiliki rumus kimia yang sama dan ada beberapa dengan jenis ikatan yang sama namun sususnan atomnya berbeda. Sifat  kimia yang dimiliki suatu isomer akan sama dengan isomer-isomer lainnya. Didalam isomer ada terdapat istilah isomer nuklir dimana isomer nuklir memiliki tingkat eksitasi yang berbeda pada tiap-tiap inti atomnya. Salah satu contoh dari isomer yang memiliki sifat kimia yang sama yaitu C₃H₈O. Dengan rumus kimia tersebut ada 3 isomer yaitu 2 molekul alkohol (1-propanol dan 2-propanol) dan sebuah eter. 2 molekul alkohol yaitu 1-propanol dan 2-propamol ini memiliki sifat kimia yang sama. Pada molekul alkohol 1-propanol atom oksigen yang dimilikinya terletak / terikat pada karbon dibagian ujung, sedangkan molekul alkohol yang kedua yaitu 2-propanol atom oksigen yang dimilikinya terikat pada karbon yang terletak ditengah. Untuk isomer ketiga yaitu metil etil eter sifat yang dimilikinya tidak sama dengan sifat dari 1-propanol dan 2-propanol. Karena metil etil eter merupakan senyawa eter yang atom oksigen yang dimilikinya terikat dengan 2 buah atom karbon bukan satu karbon seperti molekul alkohol (Underwood, 1987).

     Dalam molekul struktur ruang yang dimiliki aton-atom sangat menentukan sifat-sifatnya. Cis dan trans merupakan salah satu gugus yang reaktif dengan gugus-gugus lainnya, dikarenakan cis dan trans sangat reaksit dengan gugus-gugus lainnya maka perbedaaan geometri yang dimiliki dapat dengan mudah ditunjukkan secara kimia, contohnya itu asam maleat dan asam fumarat dimana asam maleat dan asam fumarat masing-masing cis asam butenadioat. Pada asam maleat dapat menghasilkan anhidrid maleat dan 1 mol molekul air apabila asam maleat mengalami pemanasan diatas suhu 130^oC. Sedangkan asam fumarat pada suhu 128^oC tidak akan meleleh seperti halnya asam maleat melainkan asam fumarat akan menyublim dan dari hasil sumblimanya akan membentuk anhidrat polimerik dan untuk asam fumarat dapat menghasilkan anhidrida maleat bila bila asam fumarat dipanaskan pada suhu yang lebih tinggi dari ketika ia membentuk anhidrida polimerik.

Pada asam maleat menjadi asam fumarat perubahan isomer-isomer geometrinya dapat terjadi apabila ikatan rangkap yang dimiliki asam maleat dan asam fumarat yaitu C=C diubah terlebih dahulu menjadi ikatan tungga C-C, bila ikatan rangkap telah diubah menjadi ikatan tunggal maka perputaran dapat berlangsung dengan bebas dengan adanya ikatan tunggal tersebut.

(Tim kimia organik I, 2016)

    Untuk beberapa senyawa kompleks koordinasi pada ikatan kovalennya akan ada kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer karena pada ikatan kovalen pada runagan sekitar ion logam pusat akan terikat ligan-ligan. Senyawa isomer sendiri adalah suatu molekul-molekul dan juga ion-ion yang memiliki susunan atom yang sama sehingga bangun yang dimiliki senyawa isomer dan sifat-sifatnya berbeda. Pada umumnya terdapat 2 keisomeran yang biasa digunakan untuk senyawa kompleks koordinasi yaitu keisomeran cis trans dan keisomeran optik (Fessenden, 1997).

V.      Alat dan Bahan

5.1         Alat

·      Erlenmeyer

·      Bunsen

·      Corong buchner

·      Labu bulat

·      Alat penentu titik leleh

5.2         Bahan

·      Kertas saring

·      Anhidrida maleat

·      HCl pekat

·      Kondesor refluks

VI.   Prosedur Kerja

     Didihkan 20 ml air suling didalam erlenmeyer 125 ml dan tambahkan 15 gr anhidrida maleat. Anhidrida ini mula-mula akan melebur (153Oc) kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100 ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79 gr/100 ml) pada 25oC. Setelah larutan menjadi jernih, dinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan. Kumpulkan asam maleat diatas corong buchner, keringkan dan tetukan titik lelehnya. Jangan buang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut.

     Pindahkan larutan filtrat ke dalam labu bundar 100 ml, tambahkan 15 ml HCl pekat dan refluks perlahan-lahan selama 10 menit. Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100 ml pada 25oC). Dinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam corong buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam). Tentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

LINK VIDIO

https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&t=23s

Pertanyaan:

1.    Apa fungsi penambahan potongan-potongan padat hitam kecil sebelum dilakukannya refluks?

2.      Apa fungsi dilakukannya perendaman dengan menggunakan air es setelah proses refluks?

3.   Pada vidio tersebut bagaimana cara menghangatkan air suling yang akan digunakan untuk campuran kristal-kristal asam maleat?

Jurnal (percobaan 8) Kromatografi Lapis Tipis dan Kolom

PERCOBAAN 8

I.         Judul Praktikum

“Kromatografi Lapis Tipis dan Kolom”

II.      Hari / Tanggal Praktikum

Kamis / 18 April 2019

III.   Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu:

a.    Dapat mengetahui teknik-teknik dasar kromatografi lapis tipis dan kolom

b.  Dapat memisahkan suatu senyawa dari campurannya dengan kromatografi lapis tipis dan memurnikannya dengan kolom

c.    Dapat memisahkan pigmen tumbuhan dengan cara kromatografi kolom

IV.   Landasan Teori

       Kromatografi merupakan teknik yang digunakan untuk memisahkan suatu caampuran zat menjadi kompponen-komponen penyusun dari campuran zat tersebut, sehingga komponen-komponen dari campuran tersebut dapat di analisis secara mendalam. Kromatografi sendiri memiliki beberapa jenis yaitu: kromatografi lapis tipis, kromatografi cair, kromatografi gas, kromatografi penukar ion dan kromatografi afinitas. Khromatograsi merupakan suatu komponen yang menyususn zat dimana dalam penyusunannya terletak pada perbedaan afinitas dari setiap jenis analit (komponen yang telah terpisah melalui proses kromatografi) terhadap fasa diam dan fasa gerak. suatu daya adsorpsi terhadap fasa diam dan suatu kelarutan dari analit terhadap fasa gerak yang digunakan merupakan suatu tentuan untuk afinitas dari suatu analit. Jika adsorpsi analit terhadap fasa diam semakin kuat dan terhadap fasa geraknya memiliki kelarutan yang kecil akan menyebabkan waktu tinggalnya didalam kolom semakin lama sedangkan jika adsorpsi analit lemah terhadap fasa diam dan terhadap fasa geraknya memiliki kelarutan yang tinggi akan menyebabkan waktu tinggalnya dikolom sebentar (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/10/325teknik-pemisahan-dengan-khromatografi/).

Kromatografi merupakan teknik yang digunakan dalam memisahkan suatu campuran-campuran menjadi komponen-komponennya sendiri dengan menggunakan sifat fisik masing-masing komponen yang akan dipisahkan. Dalam proses kromatografi ini digunakan alat-alat kolom, didalam kolom akan diisi dengan stasioner diam dimana stasioner diam ini dapat berupa cariran ataupun padatan. Campuran yang akan dipisahkan akan dimasukkan kedalam kolom diamana campuran akan bergerak didalam kolom dengan bantuan dari fasa gerak. Pemisahan akan dicapai ketika perbedaan laju turun dari masing-masung komponen yang dipisahkan dalam kolom dan ditentukan kekuatan adsorpsinya atau koefisien dari partisi antara fasa gerak dan fasa diam (yoshito, 2009). 

Terdapat beberapa kecenderungan dalam proses kromatografi yaitu: molekul-molekul dari komponen memiliki kecenderungan untuk larut dalm cairan, molekul-molekul komponen memiliki kecenderungan untuk melekat pada permukaan padatan halus, dan molekul-molekul komponen memiliki kecenderungan untuk bertukar ion secara kimia. Dalam proses kromatografi komponen atau sampel yang akan dipisahkan harus dapat berinteraksi dengan fasa diamdan juga sampel yang digunakan harus dapat larut dalam fasa gerak. Pemisahan dengan cara kromatografi ini terjadi apabila terdapat perbedaan migrasi zat-zat yang menyusun suatu sampel. Hasil dari pemisahan komponen-komponen dengan cara kromatografi ini dapat digunakan untuk beberapa keperluan seperti dalam analisis kualitatif untuk mengidentifikasi, dalam analisis kuantitatif dalam penetapan kadar, dan dalam suatu pekerjaan preparatif dapat memurnikan suatu senyawa kimia (Soebagio, 2000). 

Kromatografi lapis tipis atau teknik KLT dikembangkan oleh Ismailoff dan Schaiber pada tahun 1938. Pada teknik KLT ini sebagai fase diam digunakan lempeng kaca yang dilapisi adsorben. Dalam membentuk kromatologam atau yang dikenal sebagai kromatografi kolom terbuka fase bergeraknya akan merayap sepanjang fase diam. Dengan menggunakan kromatografi lapis tipis ini merupakan metode yang cepat dalam pemisahan dan dengan teknik ini akan mudah untuk memperoleh senyawa-senyawa yang terpisahkan. Sebagai meteri pelapis dalam teknik ini biasa digunakan silica gel namun dapat juga digunakan pelapis yang lain sepereti bubuk selulosa dan tanah diatome. Sedangkan dalam fase diam sebagai pengikatnya dapat digunakan semen, pasir, kanji maupun silica terhidrasi. Dengan teknik KLT ini dapat dilakukan identifikasi senyawa dengan cara menghitung dan membandingkan harga Rf (Retardation factor) semua zat yang terpisah denngan Rf zat autentik.

Rf = jarak yang ditempuh senyawa

    Jarak garis depan pelarut                 (Khopkar, 2010).

Sebuah teknik kromatografi yang dilakukan untuk pemisahan dalam skala preparatif, dari beberapa miligram sampai puluhan gram dapat dilakukan dengan menggunakan kromatografi kolom. Kromatografi kolom dilakukan dengan cara memasukkan bahan penyerap kedalam kolom kaca yang kemudian campuran yang akan dipisahkan dimasukkan juga kedalam kolom kaca sehingga campuran akan terserap oleh bahan penyerap. Eluen yang merupakan fasa gerak akan dialirkan melalui penyerap secara terusmenerus yang akhirnya zat didalam campuran akan terbawa turun dengan kecepatan yang tidak sama karena afinitas campuran terhadap bahan yang berbeda-beda pula. Zat yang terpisah akan turun melewati kolom, zat yang melewati kolom tersebut akan membentuk pita-pita yang akan ditampung beberapa tabung. Fraksi dari beberapa tabung yang menapung zat-zat yang turun melewati kolom berbeda dan dapat dipantau dengan menggunakan TLC, TLC digunakan untuk mengetahhui kuantikas maupun zat yang ada. Untuk mendapatkan zat dalam keadaan murni, zat yang memiliki fraksi yang sama digabungkan yang kemudian pelarutnya akan dihilangkan (Tim kimia organik, 2016).

V. Alat dan Bahan

5.1     Alat

·      Plat TLC

·      Cawan apetri

·      Chamber

·      Piala 250 ml

·      Pipa kapiler

·      Kolom kromatografi

·      Gelas wol

·      Tabung reaksi

·      Penggaris

·      Pensil

·      Batang pengaduk

5.2     Bahan

·      Etanol

·      Metanol

·      Kloroform

·      Etil Asetat

·      N-Heksane

·      Aseton

·      Serium Sulfat

·      10 ekstrak tanaman

·      10 ekstrak daun

·      Silika gel

·      Kertas saring

VI.      Prosedur Kerja

6.1 Kromatografi Lapis Tipis

·      Siapkan Plat TLC

·      Dibuat larutan pengembang dalam gelas piala 1L  dengan komposisi Etanol : Metanol : Kloroform     : Etil- Asetat : n-heksan : Aseton ( 40 : 68 : 108 : 115 : 140 : 152 ) ml

·      Dibuat 10 larutan sampel daari 10 ekstrak tanaman dengan 5 ml metanol

·      Masing- masing diambil larutan sampel yang sudah di ekstrak dibubuhkan ( ditotolkan ) diatas pelat TLC dengan jarak kira-kira 1cm dari tepi pelat kaca.

·      Keringkan noda sampel dan standard dengan dryer (ditiup)

·      Masukkan pelat ke dalam bejana pengembang

·      Biarkan proses ini berlangsung sampai garis dmencapai 1 cm dari tepi atas pelat

·      Angkat pelat dari bejana, lihat noda dengan lampu UV atau dibuat larutan dengann serium sulfat

·      Hitung dan bandingkan semua Rf yang diperoleh.

6.2 Kromatografi Kolom

·      Siapkan 10 ekstrak daun

·      Siapkan kolom kromatografi

·      Sumbat bagian bawah kolom dengan glass wool

·      Dimasukkan silika gel kedalam larutan pengembang yang telah dibuat di awal

·      Larutan tersebur kemudian dimasukkan kedalam kromatografi kolom

·      Dimasukkan sampel yang akan di kromatografi

·      Pelarut harus terus- menerus diteteskan kedalam kolom

·      Tetesan yang keluar dari kolom ditampung dengan beberapa tabung reaksi bersih dan dipisahkan berdasarkan warnanya.

Link Vidio

https://www.youtube.com/watch?v=OZKuZ_w2Fg0

Pertanyaan:

1.        Dari vidio diatas apa fungsi dimasukkannya kertas saring kedalam eluen?

2.        Dari vidio diatas apa fungsi dari disinarinya lempeng KLT dengan sinar UV?

3.    Faktor apa saja yang mempengaruhi kesetimbangan antara hubungan fasa diam dan fasa gerak?